БІОХІМІЯ - Підручник - Остапченко Л. І. - 2012

Розділ 8. ВІТАМІНИ

8.3.Водорозчинні вітаміни

8.3.3. Фолієва кислота

Хімічна будова та фізико-хімічні властивості. Фолієва кислота, або вітамін Вс, складається з трьох структурних фрагментів: похідного птеридину, параамінобензойної кислоти та одного або декількох залишків глутамінової кислоти (рис. 8.14). Була відкрита як речовина, що виліковує тропічну макроцитарну анемію, фактор росту курчат (Вс), фактор росту для бактерій Lactobacillus casei та виділена з листя шпинату (лат. folium - листок).

Продукт відновлення фолієвої кислоти (ФК) - тетрагідрофолієва кислота (ТГФК, ТНЕ) - входить до складу ферментів, що здійснюють перенесення одновуглеводних фрагментів. Відновлення вітаміну відбувається у дві стадії: першу з утворенням дигідрофолієвої кислоти (ДГФК) каталізує фолатредуктаза, другу - дигідрофолатредуктаза.

Рис. 8.14. Фолієва (А) і тетрагідрофолієва (Б) кислоти

Обидва ферменти містять НАДФ як кофермент і є об'єктом дії протиракових препаратів, таких як аміноптерин і метотрексат.

Біохімічні функції. Відновлена форма фолієвої кислоти є переносником усіх одновуглецевих залишків, крім карбоксильної групи. Донорами одновуглецевих груп, які переносить ТГФК, найчастіше є амінокислоти серин, гліцин, гістидин.

ТГФК переносить 6 груп:

Формільну -СНО; метильну -СНз, метиленову -СН2-, метеніль- ну -СН=, оксиметильну -СН₂ОН, формімінову -СН=КН. Приєднання таких груп відбувається внаслідок їхнього ковалентного зв'язування з 5-м і (або) 10-м атомом азоту в молекулі ТГФК. Таким чином утворюються N¹⁰-форміл-ТГФК, N⁵, N¹⁰-метилен-ТГФК, №-метил-ТГФК тощо. Такі похідні ТГФК беруть участь в обміні амінокислот - метіоніну, серину, а також синтезі пуринових нуклеотидів і перетворенні дУМФ у дТМФ.

Потреба у вітаміні й поширення у природі. Першою ознакою дефіциту вітаміну є порушення еритропоезу (макроцитарна анемія), а також лейкопенія та затримка росту. При гіповітамінозі фолату спостерігається порушення регенерації епітелію, особливо шлунково-кишкового тракту, оскільки гальмується синтез нуклеотидів для ДНК, необхідної в клітинах, що постійно діляться.

Джерелом вітаміну є свіжі овочі: петрушка, шпинат, салат, цвітна капуста, а також дріжджі, печінка, нирки. Слід зазначити, що при варінні продуктів втрачається до 95 % вітаміну. На відміну від людини і тварин мікроорганізми спроможні синтезувати фолієву кислоту de novo. Тому ріст мікроорганізмів пригнічується сульфаніламідними препаратами, які як конкурентні інгібітори блокують включення параамінобензойної кислоти в біосинтез фолієвої кислоти. Добова потреба становить до 200 мкг. Мікроорганізми кишечнику людини і тварин також здатні синтезувати вітамін. У медичній практиці для пригнічення пухлинного росту використовують синтетичні антагоністи фолієвої кислоти як препарати, що гальмують синтез нуклеїнових кислот.