БІОХІМІЯ - Підручник - Остапченко Л. І. - 2012
Розділ 13. СТРУКТУРА І ВЛАСТИВОСТІ ЛІПІДІВ
13.4.Сфінголіпіди
Сфінголіпіди - другий клас ліпідів, що є структурними компонентами мембран клітин тварин і людини.
За хімічною будовою сфінголіпіди - складні ефіри аліфатичного ненасиченого спирту сфінгозину або його насиченого аналога - дигідросфінгозину:
Сфінгозин відносять до сполук, які називаються сфіногозиновими основами, що характеризуються присутністю в молекулах аміногрупи, двох гідроксильних груп, а також подвійного зв'язку (біля С4) у транс-конфігурації.
Структурною основою сфінголіпідів є цераміди - N-ацильні похідні сфінгозину, в яких ацильні радикали зв'язані з аміноспиртом амідним зв'язком:
Природа замісника первинної спиртової групи визначає належність сфінголіпідів до двох основних груп: фосфоровмісних сфінголіпідів і глікосфінголіпідів.
До першої з них належать сфінгомієліни - похідні церамідів, які є складними ефірами сфінгозину й фосфорилхоліну або фосфорилетаноламіну:
Сфінгомієліни є відносно простими й найпоширенішими в тканинах тварин сфінголіпідами. Особливо великий і різноманітний їхній вміст у мієлінових оболонках нервової тканини.
За присутністю фосфору в складі молекул і заряду, а також за іншими, зокрема амфіфільними, властивостями сфінгомієліни можна віднести до фосфоліпідів.
До глікосфінголіпідів відносять складніші молекули, які також є похідними цераміду, вони характеризуються відсутністю фосфорильних залишків, заряду та наявністю полярних залишків цукрів.
Цю складну групу ліпідів поділяють на цереброзиди й гангліозиди, які виявлені в плазматичних мембранах різноманітних клітин.
Цереброзиди належать до гліколіпідів, що містяться в нервовій тканині, зокрема мозку, звідки й були вперше виділені. Молекули цереброзидів складаються залишками сфінгозину, вищої жирної кислоти та вуглеводного компоненту, який може бути моносахаридом (галактозою, рідше глюкозою) або олігосахаридом, що містить залишки галактози, глюкози, ацитильованих галактозамінів та глюкозамінів. До характерного специфічного ацильного компоненту молекул цереброзидів належать лігноцеринова, нервонова, церебронова кислоти, які вмішують по 24 атоми вуглицю.
До цереброзидів мозкової тканини відносять, зокрема, церазин:
Біологічні функції цереброзидів визначаються властивостями саме вуглеводного компонента їхніх молекул, який бере участь у процесах рецепції молекул, міжклітинної взаємодії тощо.
Деякі цереброзиди сульфатовані, тому їх ще називають сульфатидами або кислими цереброзидами. Залишки сульфатної кислоти в їхніх молекулах сполучені із залишками гексози зазвичай через гідроксил біля вуглецю-3:
Гангліозиди за хімічною природою мають схожість із цереброзидами. Це велика група сполук, які включають різноманітні сфінгозинові основи, як правило, залишки стеаринової кислоти, і велику полярну вуглеводну частину, котра складається з декількох залишків гексоз, аміноцукрів і сіалових кислот.
Гангліозиди присутні переважно в сирій речовині головного мозку, у плазматичних мембранах нервових і гліальних клітин, де локалізовані в основному на зовнішній поверхні мембран, а також містяться в мітохондріях і ядрах цих клітин.
За числом залишків сіалових кислот у молекулі гангліозиди (G) поділяються на моно- (GM), ди- (GD), три- (GT), квадро- (GQ), пента- (GP) та інші сіалогангліозиди, наприклад:
моносіалогангліозид — GM1 - має структуру
де N-АНК - залишок N-ацетилнейрамінової (сіалової) кислоти;
дисіалогангліозид — Gd1 -
трисіалогангліозид — Gt1 —
